"У каждого поколения свои толкователи" - не читай "толкователи", а читай "толкования". В каждом поколении есть свой "язык" толкования Торы, подходящий для этого поколения.
У каждого поколения свой стиль толкований. И каждое поколение ищет в Торе что-то свое. Это "что-то" в каждом поколении различно. Важно, что есть какая-то тема, представляющаяся данному поколению супер-актуальной. И оно ищет ответы на свои вопросы в Торе.
Рав Ицхак Гинзбург, "Эса эйнай", стр. 233