Рав в начале года говорил что геула это толкьо импровизация. Почему? - По той простой причине, что в реальной ситуации не бывает "правильных ответов", нет четкой границы между можно и нельзя, все очень динамично.
Четкая разница между можно и нельзя - это чисто учебная ситуация, своего рода "школьная" ситуация.
В реальной деятельности - это как правило баланс между несколькими факторами, как в сторону "можно" так и в сторону "нельзя". В конечном счете, выбор происходит интуитивно. Геула - это интуиция.
Ребе Рашаб в свое время предложил общее правило - если это приводит к добавлению в Торе и заповедях = это хорошо. Если нет - то плохо.
Т.е., в момент действия ты не знаешь, это хорошо или это плохо. Но можно посмотреть потом к чему привело то или иное действие, и набрать статистику.
Но любая реальная деятельность это возможность ошибки. Может быть, в этом самый главный урок того, что Моше ошибался, и Давид ошибался и рабби Тарфон тоже ошибался.